Z myślą o małych firmach, z maksymalnie 15 użytkownikami korzystającymi z systemu, firma Microsoft przygotowała dedykowane temu segmentowi rozwiązanie - Windows Server 2008 R2 Foundation. Jest to specjalne wydanie serwerowe, które oferuje podstawowe usługi wykorzystywane niemal w każdej firmie (udostępnianie plików i drukarek, zdalny dostęp do zasobów informatycznych firmy czy też funkcje zabezpieczeń). Windows Server 2008 R2 Foundation jest rozwiązaniem, które dostarczane jest razem ze sprzętem przez wyznaczonych przez Microsoft producentów, na którym preinstalowany jest ów system serwerowy, mogący obsłużyć do 15 nazwanych użytkowników, dzięki czemu nie ma konieczności zakupu dodatkowych licencji dostępowych CAL.

Pozostałe wersje Windows Server ze względu na rodzaj licencji możemy podzielić na serwery w licencji "server + CAL" oraz "procesor + CAL". Do pierwszej opcji możemy zaliczyć Windows Server 2008 Standard oraz Enterprise, gdzie zakupuje się licencję do wykorzystania na serwerze oraz dostępowe licencje (CAL) na użytkownika bądź urządzenie. W przypadku serwera Standard w ramach podstawowej licencji klient dostaje 5 licencji dostępowych, natomiast przy Enterprise ta liczba zwiększa się do 25.

W przypadku edycji DataCenter oraz wersji dla systemów z procesorem Itanium (Windows Server 2012 nie posiada już wsparcia dla tych procesorów) mamy do czynienia z licencjonowaniem na "procesor + CAL" co oznacza, że należy dokonać zakupu odpowiedniej liczby licencji ze względu na posiadaną liczbę procesorów fizycznych. Przy czym minimalnie muszą to być dwie licencje.

W przypadku Serwera w wersji 2012 sytuacja nieco się zmieniła. Przede wszystkim ograniczono liczbę wszystkich edycji, począwszy od dwóch podstawowych (Foundation i Essentials), przeznaczonych głównie dla małych przedsiębiorstw. Foundation jest licencjonowany na 15 użytkowników i przeznaczony dla maszyn jednoprocesorowych, natomiast Essentials na 25 użytkowników oraz serwerów z dwoma procesorami.

Kolejne dwie wersje serii Windows Server 2012 to Standard, który jest przeznaczony głównie dla środowisk słabo zwirtualizowanych oraz DataCenter o zaawansowanych możliwościach w tym zakresie. Funkcjonalnie nie różnią się niczym oprócz licencjonowania dotyczącego wykorzystania w środowisku wirtualnym. Obydwie edycje są licencjonowane "na procesor". Zatem określając liczbę potrzebnych licencji należy brać pod uwagę liczbę procesorów serwera, mając na uwadze fakt, że pojedynczy zakup obejmuje dwa procesory fizyczne. W przypadku wersji 2008, gdzie licencja "na procesor" obejmowała jeden fizyczny procesor, przy wykupionym pakiecie Software Assurance można, po odpowiednim przeliczeniu w wersji 2012, wykorzystać posiadane już licencje ze starszej wersji. Przykładowo posiadając dwie licencje na procesor dla wersji 2008 Datacenter systemu serwerowego można było przypisać je jako jedną licencję dwuprocesorową w przypadku tej samej edycji Windows Server 2012 lub 1 licencję serwera 2008 Enterprise wykorzystać do posiadania 2 licencji w przypadku Windows Server 2012 standard.

Licencje dostępowe CAL

Zarówno w Windows Server 2008, jak również 2012 oprócz licencjonowanej edycji systemu serwerowego potrzebna jest odpowiednia liczba licencji dostępowych CAL (Client Access License). Administratorzy często mają dylemat, czy do danej roli serwera wymagane są tego typu licencje, czy też można uzyskać dostęp do usług i zasobów serwera bez zakupu dodatkowych uprawnień do połączeń lub też jaki ich rodzaj należy kupić.

Jak określa treść EULA (End User License Agreement) licencje dostępowe są wymagane w każdej sytuacji, gdy uzyskiwany jest bezpośredni lub pośredni dostęp do oprogramowania serwera świadczącego usługi. Istnieją dwa typy licencji CAL - "na użytkownika" (per user) oraz "na urządzenie" (per device). Licencja dostępowa "na użytkownika" pozwala konkretnemu nazwanemu użytkownikowi uzyskiwać dostęp do wszystkich serwerów danego rodzaju, w bieżącej lub poprzedniej wersji. Korzystaniem z usług serwera jest na przykład dostęp do plików lub serwera wydruków. Przy czym nie ma znaczenia z ilu urządzeń łączy się dany użytkownik posiadający licencję CAL.