Natomiast licencje dostępowe "na urządzenie" (per device) systemu Windows Server umożliwiają jednemu konkretnemu urządzeniu łączenie się do wystąpień oprogramowania. W tym wariancie nie ma znaczenia, ile osób będzie korzystało z tego urządzenia. Taki model licencji dostępowej jest optymalnym rozwiązaniem wszędzie tam, gdzie wielu użytkowników korzysta z dostępu do serwera przy użyciu jednego urządzenia (np. szkoły, firmy, gdzie pracuje się w systemie zmianowym).

Oczywiście istnieją przypadki, gdy licencja CAL nie jest wymagana. Są to sytuacje, gdy uzyskiwany jest dostęp do wystąpień oprogramowania serwera wyłącznie przez internet bez uwierzytelniania ani jakiegokolwiek innego indywidualnego identyfikowania przez oprogramowanie serwera.

Użytkownicy zewnętrzni niebędący pracownikami firmy również powinni korzystać z licencji przeznaczonych specjalnie dla nich. Licencja "External Connector" upoważnia nieskończoną liczbę zewnętrznych użytkowników do uzyskiwania dostępu do konkretnego serwera. W przypadku instalacji kolejnego serwera należy dokupić kolejną licencję. Tego typu uprawnień dostępowych nie można używać dla licencjonowania dostępu pracowników danej firmy do jej serwerów.

Kupując system z rodziny Windows Server dostajemy razem z systemem 5 lub 25 szt. Licencji CAL. Bardzo często spotyka się pytania użytkowników, jakiego typu są to licencje. To, czy będą to licencje na użytkownika, czy na urządzenie należy określić według własnych preferencji. Dopiero zakup kolejnych, dodatkowych pakietów CAL obliguje do wyboru konkretnego rodzaju.

Niektóre usługi serwerowe również wymagają odpowiednich licencji dostępowych. Przykładowo jeśli zainstalowany w infrastrukturze system Windows Server świadczy usługi terminalowe (aktualnie określane Usługami Zdalnego Pulpitu), bez względu czy dla pracowników wewnętrznych, czy zewnętrznych, istnieje konieczność zakupu dodatkowych licencji (Remote Desktop Services CAL). Niestety nie są one zamienne ze zwykłymi licencjami dostępowymi CAL, więc w przypadku uruchomienia serwera zdalnego pulpitu trzeba je dokupić dodatkowo. Istnieją trzy rodzaje licencji terminalowych. Pierwsza to "RDS na urządzenie", gdzie tylko jedno konkretne urządzenie może korzystać z funkcjonalności Remote Desktop Services, bez względu na to, jaki użytkownik ma do niego dostęp. W licencji "RDS na użytkownika" z usługi może korzystać jeden konkretny użytkownik, bez względu na to, jakiego komputera używa. Ostatni typ licencji dostępowej na usługi zdalnego pulpitu przeznaczony jest tylko dla użytkowników zewnętrznych spoza firmy ("RDS External Connector") i jest najdroższym typem ze wszystkich trzech opcji. Na dodatek licencje te dają możliwość połączenia tylko z jednym serwerem usługi Remote Desktop, dlatego jeśli mamy dwa serwery terminali i oba chcemy udostępnić użytkownikom zewnętrznym, musimy zakupić dwie licencje RDS External Conector.

Licencjonowanie w środowiskach wirtualnych

Przy obecnym rozwoju technologii wirtualizacyjnych ważne jest, by systemy serwerowe oprócz typowo technicznych aspektów współpracy z chmurą, wspierały też licencyjnie infrastrukturę pracującą w modelu cloud. Dlatego Microsoft umożliwia wykorzystanie swoich systemów serwerowych dla potrzeb chmury prywatnej, oczywiście pod pewnymi warunkami w zależności od edycji i wersji systemu.

W wersji Windows Server 2008 możliwości wirtualizacji tych systemów są jasno określone przez umowę licencyjną. Posiadając pojedynczą licencję na wersję Standard można uruchomić jedno wystąpienie serwera na fizycznym sprzęcie oraz maksymalnie jedno wystąpienie tego systemu w środowisku wirtualnym (na tym samym fizycznym serwerze). Oczywiście można zainstalować ten system tylko jako wirtualny na innym dowolnym hoście, jednak nie zwiększa to uprawnień co do liczby.