Windows CE 1.0 (1996)

Pierwsza wersja systemu Microsoftu dla urządzeń mobilnych (pocket PC).

Windows 98 (1998)

W czerwcu 1998 r. ukazał się pełnoprawny następca Windows 95, "pierwsza wersja Windows zaprojektowana specjalnie dla użytkowników indywidualnych". W wersji 98 pojawiła się zintegrowana przeglądarka internetowa - Internet Explorer 4, funkcja Active Desktop, obsługa USB oraz systemu plików FAT32 (co ciekawe, niektóre z tych innowacji wprowadzono do Windows 95 w formie aktualizacji systemu - mowa m.in. o wsparciu FAT32 i USB).

W 1999 ukazało się drugie wydanie Windows 98, z IE4 wymienionym na zoptymalizowany - jak na owe czasy - IE5. Win98 to także pierwszy system, w którym zastosowano usługę aktualizacji, Windows Update.

Windows 2000 (2000)

Kolejna edycja Windows była skierowana z kolei do biznesu. Wydane 17 lutego 2000 r. Windows 2000 stanowiło połączenie kodu wersji NT z interfejsem i użytecznością linii 9x. System miał obsługiwać USB, IEEE-1394, DirectX 6, dynamiczne plug and play i nowy, ujednolicony w obu liniach NT i 9.x Windows Driver Model.

Znane z pakietu Office spersonalizowane menu oraz dobieranie położenia i treści pasków narzędzi miało się spodobać zaawansowanym użytkownikom, a udoskonalenie zarządzania energią, z trybami hibernacji i poziomami oszczędzania - posiadaczom laptopów.

Microsoft podkreślał wysoki poziom bezpieczeństwa OS-u. Popularyzacja Internetu i wzrost fali ataków wirusowych wymusiły jednak na producencie wydawanie dużej liczby łat. Ostatecznie koncern zakończył wsparcie Windows 2000 w lipcu 2010 r.

Windows ME (2000)

Wydany 14 września 2000 r. Windows Me był ostatnim systemem z serii rozwijanej przez poprzednie 15 lat.

ME nie było następcą wersji 2000, a raczej jej odpowiednikiem skierowanym do użytkowników domowych. Z Windows ME usunięto pozostałości kodu starych "okien", dodając jednocześnie liczne funkcje, które miały ułatwić konserwację i naprawę systemu (przywracanie i automatyczna aktualizacja, ochrona plików systemowych). Pojawił się Windows Movie Maker i Windows Media Player 7.

Windows XP (2001)

XP, wydane 25 października 2001 r., do dziś pozostaje najpopularniejszą wersją Windows, jaką kiedykolwiek opracował Microsoft. System integrował funkcjonalność oprogramowania biznesowego i konsumenckiego w jedną linię produktową (XP Home/Professional). Chociaż w ciągu swojej dziewięcioletniej kariery doczekał się trzech zbiorczych pakietów poprawek i aktualizacji - Service Packów, XP stał się podstawowym narzędziem pracy dla zdecydowanej większości klientów biznesowych i indywidualnych.