Windows 3.1 (1992)

Pierwszy naprawdę stabilny okienkowy OS Microsoftu, który producenci instalowali na komputerach, a użytkownicy znajdowali na świeżo zakupionych dyskach twardych.

System w porównaniu z bezpośrednim poprzednikiem wprowadził obsługę skalowalnych czcionek TrueType, oferował poprawioną obsługę mechanizmu "drag and drop" oraz wsparcie multimediów (m.in. programy Media Player i Sound Recorder). Do Pasjansa dołączył przy okazji drugi największy zjadacz czasu - Saper.

Windows 3.1 to również pojawienie się technologii OLE (Object Linking and Embedding), integrującej dokumenty oraz aplikacje systemu.

Microsoft wydał też (w czerwcu 1992 r.) edycję Windows for Workgroups 3.1 z natywną obsługą sieci LAN, obsługą grup roboczych w systemie peer-to-peer, sieciowymi aplikacjami do poczty elektronicznej i planowania zajęć. W listopadzie 1993 r. system zaktualizowano do wersji 3.11, zwiększając stabilność oraz dodając kilka funkcji poprawiających zabezpieczenia i zarządzanie w sieci.

Windows NT 3.1 (1993)

27 lipca 1993 r. to dzień premiery kolejnej odsłony Windows 3.1 - 32-bitowa wersja NT (od "new technology") miała przynieść "zasadniczą zmianę sposobu, w jaki przedsiębiorstwa zaspokajają swoje informatyczne potrzeby" (przynajmniej tak twierdził Bill Gates).

W NT 3.1 zadebiutowała architektura z wyraźnie oddzielonym jądrem systemu. System oferował zintegrowane funkcje sieciowe i został przystosowany do pracy wielozadaniowej z możliwością wywłaszczania. Był o wiele stabilniejszy i bezpieczniejszy od poprzednika. Pozwalał również na zarządzanie plikami na nowym poziomie za pomocą systemu NTFS.

Microsoft uśmiercił Windows 3.x dopiero w 2001 r.

Windows 95 (1995)

24 sierpnia 1995 r. można uznać za początek ery nowożytnej w historii systemów Microsoftu. Tego dnia z wielką pompą odbyła się ogólnoświatowa premiera Windows 95 (szacuje się, że na jego promocję Microsoft wydał ok. 300 milionów dolarów).

"95" miał być OS-em rewolucyjnym - zapewniał wielozadaniowość z wywłaszczaniem, prawdziwą 32-bitowość czy współpracę z urządzeniami Plug & Play (co złośliwi przekręcali na Plug & Pray). Prawdziwy przełom dokonał się jednak w wyglądzie systemu - interfejs użytkownika zaprezentowany 15 lat temu funkcjonuje zasadniczo bez zmian do dziś. Wprowadzono przycisk Start, pasek zadań, nowy centralny pulpit, gdzie można było umieścić skróty do aplikacji, pliki i foldery oraz kontekstowe menu.

Windows NT 4.0 (1996)

Wydane rok po "95" Windows NT 4.0 wizualnie przypominało poprzednika, zawierało za to poprawioną obsługę sieci, funkcje do zarządzania Internetem i korporacyjnym intranetem.