Według niektórych obserwatorów, dotychczasowy model licencjonowania produktów Microsoftu może stanowić poważną przeszkodę w pozytywnym przyjęciu na rynku Windows 2000. Z Redmond płyną wieści, że firma rozważa możliwość zmiany modelu licencjonowania tego systemu. W odróżnieniu od dotychczasowych zasad, kiedy klient musi nabyć licencję na serwer i wszystkie instalowane wersje klienckie, kupowałby jedną licencję, na serwer i wersje dla użytkowników. Choć jej cena w obu przypadkach byłaby porównywalna, to nowy model pozwalałby na zmniejszenie kosztów administracyjnych i oszczędność czasu, związanego z zarządzaniem licencjami.

"Jest to tylko jedna z możliwości, jaką obecnie rozważamy. Na tym etapie prac nad produktem pojawia się wiele nowych pomysłów, ale tylko nieliczne są realizowane" - mówi Jacek Myrcha z Microsoft Polska.

Analitycy i użytkownicy zgadzają się co do tego, że Windows 2000 dopóty nie będzie postrzegany jako system o krytycznym znaczeniu dla działalności przedsiębiorstwa, dopóki administratorzy będą musieli wybierać pomiędzy różnymi typami licencji, takich jak: server, client-access, terminal-server czy workstation. Jeśli Microsoft chce liczyć się na rynku dużych przedsiębiorstw, musi zaoferować łatwiejszy i tańszy sposób rozwiązania tych kwestii.

"Dotychczasowy model licencjonowania Microsoftu jest od dwóch do trzech razy droższy niż np. Unixa. Gdy z firmy odchodzą pracownicy bądź przychodzą do niej nowe osoby, niełatwo upewnić się, czy wszyscy pracują na legalnym oprogramowaniu" - uważają analitycy z International Data Corporation. Zdaniem IDC, Microsoft pozyskuje klientów dzięki niskim kosztom pojedynczych licencji, ale tak naprawdę rozwiązanie to jest znacznie bardziej kosztowne w utrzymaniu.