Niektóre problemy podobne są do napotykanych przy wdrożeniach Vista, takich jak sterowanie kontami użytkowników (UAC), które ogranicza uprawnienia użytkowników, czy Windows Firewall, która jest włączana domyślnie. Vista ma także problemy z kompatybilnością aplikacji, które nie są do końca rozwiązane nawet w Vista SP1. Problemy związane wyłącznie z Windows Server 2008, takie jak nowe API klasteringu, będą wymagać testowania aplikacji i pewnego zakresu ich przekodowania.

Według ekspertów, projektowany od pięciu lat Windows Server 2008 zapewnia szereg ulepszeń w stosunku do obecnej platformy 2003, ale wykorzystanie ich z aktualnie zainstalowanym oprogramowaniem wymagać będzie pewnej wytrwałości i metodycznego wdrażania.

Jednym z obszarów, które może powodować problemy jest mechanizm klastrów, gdzie firma przekonstruowała MSClus API dostarczane z Windows Server 2003. Nowe API ma zapewniać lepsze mechanizmy, większą skalowalność i lepsze zarządzanie, ale jednocześnie firma potwierdza, że aplikacje używające starego API nie będą działać lub mogą pracować niewłaściwie, jeżeli zostaną uruchomione na Windows Server 2008.

Ponadto Windows Server 2008 wymagać będzie przeszkolenia dotychczasowych użytkowników Windows Server 2003. Użytkownicy muszą zapoznać się m.in. z takimi nowymi cechami systemu jak Server Core czy Server Roles, które mają ułatwiać proces instalacji i konfigurowania, ale wiąże się to również z odpowiednim zakresem szkolenia

Według planów, premiera nowego system ma mieć miejsce 27 lutego br. W ciągu 180 dni po premierze Microsoft planuje udostępnienie technologii wirtualizacji Hyper-V. Jesienią br. mają pojawić się wersje dla małego i średniego biznesu: Windows Small Business Server (SBS) 2008 (nazwa kodowa Cougar) i Windows Server Essential Business (EBS) 2008 (nazwa kodowa Centro). SBS przeznaczony jest dla maksimum 50 desktopów, ESB dla 250.