Za Windows 8 Pro Pack - upgrade z zainstalowanego obecnie na większości komputerów PC systemu Windows 8 do systemu Windows 8 Pro - użytkownicy zapłacą od 1-go lutego 99,99 USD (wzrost o 43%; obecna promocyjna cena oprogramowania Windows 8 Pro Pack wynosi 69,99 USD). Microsoft będzie też oferować nabywcom pakietów pozwalających wykonywać upgrade z systemów XP, Vista lub Windows 7 do systemu Windows 8 (ale nie do systemu Windows 8 Pro) nowe SKU. Cena tej opcji to 119,99 USD.

Ceny za Windows 8 i Windows 8 Pro są identyczne do tych sugerowanych cen, jakie użytkownicy płacą za Windows 7 Home Premium i Windows 7 Professional. Jednak Windows 8 Pro Pack kosztuje 99,99 USD, to jest o 11% więcej niż za pakiet "Anytime Upgrade", pozwalający przechodzić z systemu Windows 7 Home Premium do systemu Windows 7 Professional. Wymienione powyżej podwyżki cen Windows 8 Pro i Windows Pro Pack nie zaskoczyły analityków rynku IT. Jedyną nowością, którą nie przewidywali, jest upgrade do systemu Windows 8 - opcja, którą Microsoft nie zapowiadał wcześniej.

Podczas gdy użytkownicy mają jeszcze niecałe dwa tygodnia na zakup oprogramowania Windows 8 Pro i Pro po promocyjnej cenie, 15-go stycznia minął termin, gdy użytkownicy mogli pobierać bezpłatną, testową wersję systemu (Windows 8 Release Preview). Od tego momentu system Windows 8 Release Preview uruchamia się ponownie co godzinę lub co dwie godziny, a na ekranie komputera pojawia się komunikat informujący użytkownika, że musi się zdecydować na upgrade i zapłacić za licencję umożliwiającą dalsze korzystanie z oprogramowania.

Więcej informacji o możliwych ścieżkach upgrade’u do systemu Windows 8 znajduje się na witrynie firmy Microsoft.