Wśród wielu ulepszeń serwera do kilku można mieć pewne zastrzeżenia. Po pierwsze, firma włączyła do produktu możliwość zdalnego dostępu - przede wszystkim Outlook Web Access i bezpośrednie połączenie do SBS 2003 przez Internet. Jednak dokumentacja nie zapewnia użytkownikowi informacji niezbędnej do uaktywnienia połączeń w sposób bezpieczny. Istotne szczegóły są ukryte w załącznikach "Getting Started Guide" i użytkownicy są zmuszeni korzystać z rutera Universal Plug and Play, ignorującego problemy bezpieczeństwa związane z urządzeniami UPnP. Dlatego przed ustawieniem mechanizmów zdalnego dostępu w SBS 2003 należy zasięgnąć porady profesjonalisty.

Na testowanym kliencie Windows 98 nie można było uruchomić Remote Network Configuration Wizard lub połączyć się z SharePoint. Aby korzystać z wszystkich zalet SBS 2003, należy stosować Windows 2000 lub Windows XP.

Dla małego biznesu serwer Exchange 2003 wydaje się przesadą, niemniej pracuje bardzo efektywnie. Brakuje mu bezpośredniej obsługi klientów POP3, co zmusza użytkowników np. Eudory do przejścia na Outlook czy Outlook Express lub korzystania z poczty webowej.

Chociaż statyczne adresy IP dla serwera i innych PC są obsługiwane poprawnie, to serwer DHCP (Dynamic Host Configuration Protocol) przydzielający adresy IP komputerom klienckim działa dość szczególnie - nie pozwala na określenie zakresu przydzielanych adresów, a tylko na blokowanie zakresów adresów.

Do testowania funkcji składowania i odtwarzania użyto Sony StorStation AIT-2 USB. Jednak SBS rozpoznawał tylko starsze dyski Sony AIT. Mimo że zaakceptował urządzenie i wykonał składowanie bez ujawniania błędów, to jednak nie odczytał składowanych plików, prawdopodobnie z powodu niezgodności między wersjami starą a nową urządzenia składującego.

Poprzednie edycje SBS nie miały wariantu niskobudżetowego (standard), ale licencje klienckie kosztowały mniej - 60 USD zamiast 100 USD. Dlatego przy większej liczbie użytkowników można zapłacić więcej, nawet jeżeli na początek opłata jest mniejsza. Producent twierdzi jednak, że zdecydowana większość ankietowanych potencjalnych nabywców deklarowała niewielką liczbę stacji roboczych i dlatego nowy system w praktyce to zmniejszenie kosztów.