Od czasu premiery Windows XP, czyli przez prawie 17 lat, Microsoftowi nie udało się stworzyć systemu, który cieszyłby się równie dobrą opinią użytkowników i powtórzył rynkowy sukces. Jednocześnie sprzedaż licencji na systemy operacyjne nadal stanowi większość przychodów firmy.

Microsoft przywiązuje obecnie znacznie większą wagę do wymagań systemowych i stara się dokładnej testować oprogramowanie. Mimo to sprzedaż licencji spada - Windows UT (Unlimited Technology), cieszy się gorszą opinią od poprzedników. Analogiczna sytuacja dotyczyła również Windows 7 i Windows Vista, których sprzedaż była za każdym razem niższa od popularności Windows XP. Podobnie było również w przypadku pakietu biurowego Office UT. Bez względu na to rozwiązania firmy Microsoft pozostają najczęściej wykorzystywanymi zarówno w zastosowaniach prywatnych, jak i komercyjnych. Dotyczy to zwłaszcza dużych firm, które niechętnie korzystają z aplikacji dostarczanych w modelu Software-as-a-Service (SaaS). Stwarza to dogodną sytuację dla rozwoju firm świadczących usługi wsparcia technicznego. Jednocześnie, według producentów sprzętu komputerowego, hamuje to rozwój branży IT, który w przeszłości był w dużej mierze napędzany wzrostem wymagań kolejnych edycji oprogramowania Microsoftu.

W ostatnich latach zainteresowanie oprogramowaniem dostarczanym w formie usługi i cloud computing spadło także w związku z kryzysem z 2014 r. Pierwszymi jego objawami były przedłużające się przerwy techniczne i niedostępność usług oferowanych przez Salesforce.com, czy Google na przełomie lat 2012-2013. Największa awaria doprowadziła do utraty wszystkich informacji biznesowych ponad 14 tys. firm. Była przyczyną ogromnego spadku zaufania do outsourcingu systemów IT. Dzięki temu dużą część rynku odzyskali producenci klasycznych systemów ERP, w tym SAP, Oracle i Microsoft, który skoncentrował ofertę na sektorze MSP.

Przez 10 lat nie doszło do rewolucji Web 2.0 i masowej popularyzacji oprogramowania dostarczanego w formie usług. Stało się tak głównie za przyczyną działań największych koncernów telekomunikacyjnych, które - wprowadzając opłaty za ilość przesłanych danych - doprowadziły do radykalnego wzrostu cen transmisji. Środki uzyskane w ten sposób, miały zostać przeznaczone m.in. na rozbudowę globalnej sieci teleinformacyjnej, której fizyczne możliwości zostały przekroczone już w połowie 2009 r. To zaś było bezpośrednim wynikiem popularyzacji konsumenckich usług VoIP (Voice over IP) i VoD (Video on Demand). Przeciążenie sieci i wysokie koszty transmisji danych doprowadziły do upadku wiele, dobrze zapowiadających się firm świadczących usługi online. Nawet największe, jak Salesforce.com i Amazon.com, z trudem utrzymały się na rynku.

Zahamowanie rozwoju branży internetowej zablokowało popularyzację tzw. aplikacji strumieniowych, które mogłyby z powodzeniem konkurować z oprogramowaniem Microsoftu, sprzedawanego według niezmienionego od lat modelu licencyjnego. Wiele witryn zostało też stworzonych w oparciu o platformę .Net. Wskutek tego niektóre ich funkcjonalności były nieprawidłowo obsługiwane przez przeglądarki inne niż Internet Explorer. Pojawiające się w ostatnich latach różnorodne techniki (m.in. AJAX, ARAX, czy Adobe Air), które w założeniach miały sprowadzić rolę systemu operacyjnego do minimum, pozostały do nich dodatkami, aniżeli realnymi substytutami.

Office i Sharepoint pozostały najważniejszymi rozwiązaniami wspierającymi pracę zespołową. Nawet mimo to, że w 2015 r. władze Unii Europejskiej wraz z rządami kilku krajów azjatyckich oficjalnie zakazały wykorzystywania przeglądarki Microsoftu w instytucjach publicznych. Nieustannie promowane jest wykorzystywanie oprogramowania open source i otwartych standardów wymiany informacji. Niezależnie od tego rozwiązania koncernu z Redmond nadal nie mają realnej alternatywy - rozwój systemów Linux i oprogramowania biurowego open source został zahamowany wskutek braku porozumienia pomiędzy poszczególnymi grupami w tej społeczności.

Pierwszy scenariusz wizji Microsoftu bez Billa Gatesa - Co by było gdyby... nadeszła fala cloud computing.

Co czeka Microsoft na emeryturze Gatesa, scenariusz III - Co by było gdyby... Windows był oferowany w formie usługi.

Co czeka Microsoft na emeryturze Gatesa, scenariusz IV - Co by było gdyby... Microsoft poszedł w ślady Google i RIM.

Co czeka Microsoft na emeryturze Gatesa, scenariusz V, ostatni - Co by było gdyby... udało się zrealizować program Windows Everywhere.

Opracowanie na podstawie tekstu Galena Grumana z amerykańskiego Infoworld - After Bill Gates, five possible futures for Microsoft.