Programy Microsoftu nie są wolne od błędów roku 2000. Na ogół są to jedynie drobne niedogodności, które jednak nie pozwalają na określenie danej aplikacji jako 'w pełni zgodnej'.

Aplikacje MS Office od pewnego czasu są konstruowane z myślą o nadejściu roku 2000. Office w wersji 4 jest zgodny, z wyjątkiem jedynie pakietu Access. Office 95 i 97 są w pełni zgodne - to oficjalne stanowisko firmy Microsoft, zaprezentowane przez Mathew Price'a, menedżera rozwoju pakietu Office, niestety jest zbyt optymistyczne. Problem w tym, iż każda z aplikacji składających się na MS Office jest "zgodna" z kryterium roku 2000 na swój sposób - odmiennie bowiem interpretowany jest rok zapisany jedynie na dwóch pozycjach. Na przykład w Excelu data 20/lutego/29 zależnie od wersji tej aplikacji zostanie zinterpretowana jako 20 lutego 2029 lub 20 lutego 1929. Poważne problemy pojawią się przy korzystaniu z systemów, w których współpracują ze sobą aplikacje różnie interpretujące datę. Wówczas po roku 2000 można zacząć uzyskiwać dziwne wyniki. Konieczne może okazać się akutalizowanie oprogromowania, bo np. starsze wersje serwera MS SQL Server nie dostrzegają, iż rok 2000 jest przestępny. Explorer w wersji 4.0 nie obsługuje plików cookie z datą ważności 00, podobnie nie są umieszczane w pamięci buforowej cache strony z tą datą ważności. W systemach operacyjnych Microsoftu często nie można ręcznie ustawić daty 29 lutego 2000 w menedżerze użytkownika.

Microsoft wciąż nie ukończył testów wielu swoich produktów i nie potrafi precyzyjnie okrelić, czy są one zgodne z kryterium roku 2000 (lista testowanych wciąż produktów jest dostępna na firmowym serwerze Microsoftu pod adresemhttp://www.microsoft.com/ithome/topics/year2k/product/testing.rft). Dotyczy to na przykład takich produktów, jak Internet Information Server 3.0, lub systemu Windows NT 3.51. Najbardziej opóźnione jest sprawdzanie wersji międzynarodowych oprogramowania - skończone ono zostanie najwcześniej we wrześniu br. Łaty na różne aplikacje Microsoftu niwelujące możliwość pojawienia się błędów związanych z datą późniejszą niż 31 grudnia 1999 dostępne są na firmowym serwerze WWW pod adresemhttp://backoffice.microsoft.com/downtrial/moreinfo/y2kfixes.asp

Problemy z jednoznacznym określeniem, czy dany produkt jest zgodny z rokiem 2000 nie dotyczą jedynie Microsoftu. Na przykład firma Netscape nie potrafi jednoznacznie wypowiedzieć się, czy pakiet SuitSpot w wersji 3.0 jest zgodny. Jedyną radą jest aktualizacja do wersji 3.5.