Na konferencji Win32 Professional Developers Conference, która odbyła się w połowie grudnia w Anaheim w Kalifornii, Microsoft zademonstrował możliwości Cairo, 32-bitowego zorientowanego obiektowo systemu operacyjnego, nowej wersji Windows NT, a także system Chicago (Windows 4.0). Wprowadzenie Cairo na rynek jest planowane na pierwszą połowę 1995 r.

Cairo opiera się na systemie plikowym zwanym Object File System (OFS). Użytkownicy śledzą informacje w okienku dialogowym programu usługowego zwanego Explorer. Program ten może wyszukiwać określone pliki danych lub wyspecyfikowane atrybuty plikowe w rozbudowanych sieciach, z uwzględnieniem praw dostępu użytkownika. Dzięki systemowi OFS użytkownicy będą mieli dostęp do dowolnych plików graficznych. "Nie ma znaczenia jaki program utworzył plik ani gdzie został on utworzony, [Explorer] potrafi go ściągnąć", powiedział na konferencji jeden z programistów Microsofta. OFS zawiera system, który śledzi drogę plików przenoszonych między katalogami.

Na konferencji Microsoft zaprezentował również nową wersję systemu Windows, zwaną Chicago, wyposażoną we wzbogacone funkcje wyszukiwania, zdalny dostęp do zbiorów i obsługę multimediów. Największym ulepszeniem, zdaniem autorów Windows 4.0, jest system okienek i interfejs użytkownika.

W nowej wersji, Program Manager zostanie zastąpiony przez System Toolbar. Ten pasek narzędziowy, wyświetlany na dole ekranu, będzie pokazywał użytkownikom wszystkie uruchomione programy użytkowe. Natomiast File Manager zostanie zastąpiony przez Explorer. W obecnej wersji beta, napędy i pliki są wyświetlane w porządku alfabetycznym jako pojedyncza lista, a nie warstwowo, jak w wersji 3.1. Użytkownik będzie mógł wyszukać plik wprowadzając łańcuch znaków, a następnie zapisać operację wyszukiwania do ponownego jej wykorzystania. Explorer wyglądem przypomina programy na Macintosha. Na przykład można w nim zmieniać nazwy plików i foldery podwójnym kliknięciem ikony oraz grupować ikony i przemieszczać je na ekranie za pomocą myszy.

Do wersji 4.0 będzie dołączony terminarz obsługiwany piórem świetlnym. Microsoft zdecydował, że dołączy do Chicago programy obsługujące pióra.

Zdalny dostęp zostanie ułatwiony dzięki nowej aplikacji, zwanej Briefcase. Program ten umożliwi użytkownikom przeniesienie plików i folderów do okna i później korzystanie z nich z odległych miejsc. System będzie rozpoznawał wszelkie wykonane zdalnie zmiany, a użytkownik będzie miał możliwość scalania i uaktualniania plików oraz anulowania wcześniejszych zmian.

System będzie miał również ikonę PC oznaczającą wszystkie napędy oraz ikonę sieci udostępniającą funkcje sieciowe.

Programy Notepad i Write zostaną zastąpione przez Writepad. Writepad obsługuje RTF (rich text format), duże pliki, różne rozmiary i style czcionki oraz może dosuwać tekst w lewo, do środka i w prawo. Writepad nie będzie miał jednak możliwości pełnego justowania tekstu. Chicago będzie również wyposażone w system dopasowywania kolorów na ekranie do kolorów na wydruku, odtwarzacz multimedialny oraz algorytmy kompresji dla audio, wideo i obrazów oraz programy umożliwiające ręczne sterowanie, miksowanie i regulację siły głosu.

"Interfejs jest największym atutem Chicago. File Manager nie spełniał swojej roli. Historia pokazała, że interefjsy Maca czy Workplace'a są bardziej intuicyjne i użytkownicy szybko się do nich przyzwyczajają", powiedział Jim Lisiak, programista z firmy Chevron z San Ramon w Kalifornii.

Pomimo że Windows 4.0 ma wejść na rynek już w drugiej połowie 1994 r., Microsoft planuje wprowadzić wersję pośrednią, Windows 3.11, zawierającą dodatkowe programy obsługi drukarek.