Przy uruchamianiu Windows 95 nie będzie można wybierać różnych konfiguracji i systemów operacyjnych.

Najnowsza wersja systemu operacyjnego Microsoftu Windows 95 OEM Service Release została pozbawiona opcji, umożliwiającej wybór jednej spośród kilku dostępnych konfiguracji. W efekcie użytkownicy nie będą mogli, tak jak dotąd, w prosty sposób opcjonalnie zamiast Windows 95 uruchomić innych systemów Windows 3.1, Windows NT lub IBM OS/2 Warp. Microsoft zrezygnował także z funkcji, umożliwiającej wgrywanie poprzedniej wersji DOS.

Użytkownicy, przyzwyczajeni do korzystania z opcji, umożliwiającej wgrywanie innych systemów niż Windows 95, będą mieli trudności z jej nową wersją. Problem ten można rozwiązać o ile podstawowa partycja dysku twardego (primary partition) zgodna jest ze standardem FAT-16 (partycje takie są np. tworzone przez dowolną wersję systemu DOS). Podczas standardowej instalacji nowej wersji Windows 95 tworzona jest partycja FAT-32. Aby ominąć barierę, doświadczeni użytkownicy mogą przygotować zestaw plików wsadowych instalujących Windows 95 na istniejącej wcześniej partycji FAT-16. Umożliwi to wybieranie systemu operacyjnego, który ma być uruchamiany po włączeniu komputera.

Dostępny w Windows 95 OEM Service Release w system FAT-32, niestety, nie jest także zgodny ze znajdującym się na rynku 16-bitowymi narzędziami dyskowymi. Dlatego też, aby takie programy, jak Norton Utilites Symanteca czy systemy antywirusowe, współpracowały poprawnie z FAT-32, użytkownicy będą musieli migrować do ich najnowszych, 32-bitowych wersji.

Według przedstawicieli Microsoftu z opcji umożliwiającej wgrywanie przy starcie Windows 95 wielu systemów operacyjnych korzystała niewielka liczba użytkowników. Ci, którzy będą potrzebować tej funkcji w OEM Service Release, powinni skontaktować się z regionalnym oddziałem Microsoftu. Część obserwatorów rynku zwraca jednak uwagę, że wcześniej przedstawiciele Microsoftu wskazywali na możliwość uruchamiania pod Windows 95 wszystkich 16-bitowych aplikacji bez potrzeby ich modyfikacji jako jedną z najważniejszych zalet systemu.